Иногда провайдер/DPI распознаёт “первый” WireGuard handshake и начинает резать/душить соединение (часто выглядит как: handshake то появляется, то пропадает, либо “пакеты отправляются, но не приходят”).
Решение: перед включением туннеля отправить любой UDP-пакет на Endpoint с того же локального порта, который будет использовать WireGuard (ListenPort). Это “ломает” сигнатуру DPI на старте, и WireGuard обычно подключается стабильно.